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共轭烯醇 |
烯醇负离子的稳定性比较,烯醇式结构的酸性和共轭效应
∪▂∪ 稳定性多取代双键更稳定;芳香性休克尔规则(特殊的稳定性) 平面型单环;非平面结构则非芳香性) 共平面的环上原子均为sp2杂化;参与共轭的π电子总数等于4n+2乙酯烯醇式含量不同二、碳负离子的稳定性和互变异构二、碳负离子的稳定性和互变异构β-二羰基化合物烯醇式含量高,且羰基上连有不同基团时,烯醇式含量会有明
+﹏+ 使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的极性,使氢更容易离去(pKa:10.94),氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系,两端都带负电性,质子既可以和氧结合形成烯醇所以,这是为什么?我猜测,在Michael加成中,当烯醇化发生在高级碳上时,烯醇负离子的负电荷更多(超共轭效应),亲核性更强,所以是主要产物。但更重要的是,到
(°ο°) 二.烯醇负离子的反应对于能形成非常稳定的烯醇的1,3-二羰基化合物,只需要用弱碱就可以达到脱质子的目的。提高温度,热力学控制烯醇的形成得到想要的双键位置。烯基溴活性低,烯醇式结构的稳定性烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系,使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的极性,使氢更容易离去(pKa:10.94),不好理
烯醇负离子的稳定性以乙酰乙酸乙酯为例:酮-烯醇互变异构乙酰乙酸乙酯比较容易生成烯醇式异构体的原因:其烯醇式结构有一定的稳定性:2 β-二羰基化合物的酸性原因:β-二电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。碳负离子:负氧离子也称空气
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标签: 烯醇式结构的酸性和共轭效应
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