卤代烃反式共平面消除,反式共平面消除反应机理

卤代烃反式共平面消除,反式共平面消除反应机理

在六元环中，E2消除的反式共平面要求在β-氢和离去基团同时处于直立键(Axial,即A键)时才能满足。对于已经具备如此构型的化合物来说，其发生消除反应是远远比不具备反式共平面构型的化消除时要求C-Br键和C-H键处在“反式共平面”的位置，对于每一种异构体，它们的这种构象都是惟一的，因而消除反应所得产物的结构也是惟一的，2R,3R)-2-溴-3-甲基戊烷及其对映体消除HBr得到(E)-3-甲基-

一级二级卤代烃消除反应的活性比较必须反式共平面，如果不是反式共平面就通过旋转获得反式共平面必须反式共平面，如果不是反式共平面就通过旋转获得反式共平面区域选择性---Zaitse如环卤代(1S,2S)-1-甲基-2-溴环己烷的消除反应，由于C-C单键的旋转受到环的制约，使2号碳上的β-氢不能与X处于反式共平面的位置，但是此时X能与6号碳原子上的β-氢反式共平面，因此得到

——消除的两个基团位于反式共平面构象。所以E2消除反应主要采用反式消除6 消除和取代反应的竞争消除反应与取代反应都在碱性条件下进行，相互竞争。这就需要“顺式共平面”结构为全重叠构象，能量较高为不稳定构象；而“反式共平面”结构为全交叉构象，能量较低，是优势构象[5] 。图图1 Fig.1 2 Newman 投影式反式共平

与Br“反式共平面”CH3 P269 习题7. 24 将下列化合物按E1 机理消除HBr 的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。CH3 CH3 (1) CH3 C Br (2) CH3CHCHCH3 CH2CH3 Br 解：ECHCHb-H有"酸性"β-消除反应：在强碱作用下，易消去-H和X,形成烯烃。BrCHNaCCHCHNaBr反应中，伴随着消除反应(EleminaticReaction),用E表示。两种机理：单分子消去